En los últimos años, la digitalización de los puestos de trabajo, por un lado, y el auge del teletrabajo, por otro, han ocasionado que buena parte de los trabajadores del mercado laboral desempeñen su actividad mediante una herramienta de trabajo principal y, en muchos casos, única: el ordenador. En este escenario, las empresas han ido implementando nuevas formas de supervisión del cumplimiento de las obligaciones laborales centradas, fundamentalmente, en el control de los equipos informáticos puestos a disposición del empleado. No obstante, estas nuevas formas de control suscitan, a nivel jurídico, no pocos interrogantes. En este trabajo, nos centraremos en el acceso por parte del empresario al correo electrónico y a los sistemas de mensajería corporativos, analizando el conflicto que esta medida puede plantear entre el derecho a la privacidad del empleado y la libertad de empresa de la organización. Determinaremos la legitimidad o no de este control a través de la jurisprudencia, la doctrina y la posición de la Agencia Española de Protección de Datos. Y, finalmente, analizaremos las implicaciones que puede tener su uso inapropiado, tanto en relación con la validez de la prueba en procedimientos judiciales como en relación con las responsabilidades generadas al empresario.