El desarrollo del presente estudio tiene como punto de partida un hecho fundamental en el contexto europeo reciente: el Brexit. Su afectación ha sido multidisciplinar y la fiscalidad no ha quedado al margen de tal fenómeno. Aunque la fiscalidad indirecta sea la que en principio ha sufrido mayores modificaciones, este trabajo busca adentrarse en una de las grandes consecuencias en la menos analizada fiscalidad directa, esto es, la inoperatividad de las Directivas comunitarias y concretamente, la Directiva Matriz - Filial, en las operaciones transfronterizas de repartos de dividendos entre la Unión Europea y Reino Unido. La búsqueda de soluciones para contrarrestar este nuevo tratamiento fiscal desfavorable en materia de retenciones sobre dichos dividendos exige analizar un Acuerdo como el implementado con Suiza, planteando su similitud actual con el Reino Unido, ambos Estados ajenos a la Unión, y valorando la viabilidad de alcanzar un mecanismo similar. Este análisis detallado se aborda también desde una perspectiva práctica y se incorporan a modo de cierre unas conclusiones sobre los aspectos más controvertidos del conjunto de puntos desarrollados.